Этот край называют «Псковской Венецией» и «голубым озерным краем России» за красоту многочисленных озер. Но история у Себежа непростая. Первое упоминание о городе связано с войной – в 1414 году он был сожжен во время похода на Псков литовцами – город стоял как стратегическая преграда между Речью Посполитой и Россией. Множество испытаний пришлось выдержать городу и возведенной здесь Василием Шуйским крепости. Несколько раз Себеж оказывался под властью польских князей, пока в царствование Екатерины II не вошел окончательно в состав России. Себеж связан с великими именами: Гавриил Державин владел здесь деревней Прихабы, декабрист Иван Пестель навещал отца в деревне Ломы, Денис Фонвизин в своем имении Рыково написан «Недоросль», в начале 20 века в поместье Миловидовых жил и работал Иван Бунин.